Amida adalah yang paling stabil, dan paling tidak reaktif, karena nitrogen adalah donor elektron yang efektif ke gugus karbonil. Anhidrida dan ester agak kurang stabil, karena oksigen lebih elektronegatif daripada nitrogen dan merupakan donor elektron yang kurang efektif.
Mengapa anhidrida sangat reaktif?
Anhidrida asam adalah sumber gugus asil reaktif, dan reaksi serta kegunaannya mirip dengan asil halida. Anhidrida asam cenderung kurang elektrofilik daripada asil klorida, dan hanya satu gugus asil yang ditransfer per molekul asam anhidrida, yang menyebabkan efisiensi atom lebih rendah.
Mengapa amida paling tidak reaktif?
Amida kurang reaktif daripada ester karena fakta bahwa nitrogen lebih bersedia menyumbangkan elektronnya daripada oksigen. Akibatnya, karakter positif parsial karbon karbonil lebih kecil pada amida daripada ester, membuat sistem ini kurang elektrofilik.
Mengapa anhidrida lebih reaktif daripada Ester?
Anhidrida kurang stabil karena pemberian elektron ke satu gugus karbonil bersaing dengan pemberian elektron ke gugus karbonil kedua. Jadi, dibandingkan dengan ester, di mana atom oksigen hanya perlu menstabilkan satu gugus karbonil, anhidrida lebih reaktif daripada ester.
Senyawa apa yang paling mirip dengan anhidrida asam dalam hal reaktivitasnya?
Anhidrida asam dan klorida asam adalah reagen laboratorium yang analog dengan tioester dan asil fosfat, dalam arti bahwa mereka juga merupakan turunan asam karboksilat yang sangat reaktif.
