Saat protonasi, muatan juga dapat terdelokalisasi oleh resonansi. Namun, asam karboksilat, pada kenyataannya, kurang basa daripada keton atau aldehida sederhana. Selain itu, meskipun asam karbonat (HO-COOH) lebih asam daripada asam asetat, asam ini kurang basa.
Bagaimana cara mengetahui asam karboksilat mana yang lebih asam?
Substituen elektronegatif meningkatkan keasaman dengan penarikan elektron induktif. Seperti yang diharapkan, semakin tinggi keelektronegatifan substituen semakin besar peningkatan keasaman (F > Cl > Br > I), dan semakin dekat substituen dengan gugus karboksil semakin besar efek (isomer di baris ke-3).
Asam karboksilat manakah yang merupakan asam terkuat?
Demikian pula, asam kloroasetat, ClCH2 COOH , di mana klorin penarik elektron menggantikan atom hidrogen, adalah sekitar 100 kali lebih kuat sebagai asam daripada asam asetat, dan asam nitroasetat, NO2CH2 COOH, bahkan lebih kuat.
Manakah dari COOH berikut ini yang paling asam?
Oleh karena itu, p hidroksibenzaldehida adalah asam terkuat.
Bagaimana urutan keasaman asam karboksilat?
Efek
+I menurunkan sifat asam dari asam karboksilat dan efek -I meningkatkan sifat asam. Karena orde elektronegativitas 'C' yang berikatan dengan asam karboksilat adalah sp>sp2>sp3, maka ordenya adalah I > II > III > IV.