Hidrolisis cincin -laktam dalam penisilin membuatnya tidak aktif. Sayangnya, karena reaktivitas yang tinggi dari cincin -laktam, penisilin dapat bereaksi dengan air dalam kondisi asam (seperti yang ditemukan di perut), untuk memecahkan cincin -laktam, di reaksi hidrolisis.
Mengapa regangan cincin beta-laktam?
Karena regangan cincin, -laktam lebih mudah dihidrolisis daripada amida linier atau laktam yang lebih besar. … Karena geometri ikatan piramidal dipaksakan pada atom nitrogen oleh regangan cincin, resonansi ikatan amida berkurang, dan karbonil menjadi lebih seperti keton.
Apakah cincin beta-laktam stabil?
Ini telah ditemukan paling stabil pada sekitar pH 5 dalam larutan berair (pada 35 °C) [35], dan lebih stabil daripada -laktam lainnya dalam kondisi netral atau asam. Peningkatan stabilitas mungkin karena berkurangnya regangan pada cincin -laktam karena tidak melekat pada cincin sekunder (Gbr 1B) [35].
Bagaimana cara kerja cincin beta-laktam pada penisilin?
Penisilin dan sebagian besar antibiotik -laktam lainnya bekerja dengan menghambat protein pengikat penisilin, yang biasanya mengkatalisis ikatan silang dinding sel bakteri. Dengan tidak adanya antibiotik -laktam (kiri), dinding sel memainkan peran penting dalam reproduksi bakteri.
Apa yang merusak cincin beta-laktam?
Beta-laktamase adalah keluarga enzim yang terlibat dalam resistensi bakteri terhadap antibiotik beta-laktam. Mereka bertindak dengan memecahkan cincin beta-laktam yang memungkinkan antibiotik seperti penisilin bekerja.