Penataan ulang aseton oksim dalam larutan Beckmann melibatkan tiga molekul asam asetat dan satu proton (hadir sebagai ion oksonium). Dalam keadaan transisi menuju ion iminium (-kompleks), gugus metil bermigrasi ke atom nitrogen dalam reaksi terpadu saat gugus hidroksil dikeluarkan.
Apa kemampuan migrasi penataan ulang Beckmann?
Migrasi gugus alkil ditentukan oleh bakat migrasinya, yaitu kekayaan elektron. Umumnya mengikuti urutan prioritas hidrida > fenil > alkil > metil yang lebih tinggi. Pertanyaan utama: Penataan ulang Beckmann juga melibatkan migrasi alkil. Namun, migrasi ini tidak diatur oleh bakat bermigrasi.
Apa prinsip penataan ulang Beckmann?
Penataan ulang Beckmann adalah reaksi organik yang digunakan untuk mengubah oksim menjadi amida dalam kondisi asam. Reaksi dimulai dengan protonasi gugus alkohol membentuk gugus pergi yang lebih baik.
Nukleofil mana yang digunakan dalam penataan ulang Beckmann?
Reaksi fragmentasi Beckmann yang dicegat nukleofil
Pemahaman mekanistik telah mengarah pada penemuan lebih lanjut bahwa nukleofil oksigen, nitrogen, dan bromida dapat digunakan untuk fragmentasi ini dengan penggunaan promotor lain.
Senyawa mana yang diubah menjadi amida dalam reaksi Beckmann?
Merkuri klorida(HgCl2) secara efisien mengkatalisis penataan ulang Beckmann dari berbagai ketoximes menjadi amida/laktam yang sesuai dalam refluks asetonitril (Skema 4, Tabel 2).
