Dalam percobaan dua minggu ini, sulfanilamide (p-aminobenzenesulfonamide), obat sulfa generasi pertama, akan disintesis dari acetanilide. Siswa akan bekerja berpasangan untuk menyiapkan obat dalam skema sintetik multi-langkah yang diuraikan dalam Gambar 4.1 di bawah ini. Acetanilide (1) akan digunakan sebagai bahan awal.
Apa bahan awal untuk sintesis sulfonamida?
Sulfonil klorida masih merupakan pilihan terbaik sebagai bahan awal untuk preparasi turunan sulfonamida. Metode tipikal melibatkan penambahan tetes demi tetes tosil klorida 1 (1,2 setara) ke dalam larutan asam amino 2a–c, 3b-c atau asam p-hidroksibenzoat 3a dengan adanya Na2CO3 (1,2 setara)
Senyawa apa yang digunakan sebagai bahan awal dalam sintesis sulfanilamide?
Sulfanilamide (juga dieja sulphanilamide) adalah sulfonamide obat antibakteri. Secara kimia merupakan senyawa organik yang terdiri dari anilin yang diturunkan dengan gugus sulfonamida.
Bagaimana cara mensintesis sulfanilamide?
Sintesis Obat Sulfa
Asetanilida yang sesuai mengalami klorosulfonasi. 4-asetamidobenzenasulfanil klorida yang dihasilkan diolah dengan amonia untuk menggantikan klorin dengan gugus amino dan menghasilkan 4-asetamidobenzenasulfonamida. Hidrolisis sulfonamida berikutnya menghasilkan sulfanilamida.
Katalis apa yang digunakan untuk sintesis sulfanilamide?
Reaksi antara sulfonil halida dan amina biasanya dikatalisis oleh katalis basa seperti natrium karbonat, kalium karbonat, piridin atau trietil amina. Metode sulfonil klorida merupakan rute paling sederhana dan langsung untuk pembuatan sulfonamida.
