Hambatan nitrasi anilin diatasi dengan perlindungan gugus amino dengan asetilasi. Gugus asetil mengurangi reaktivitas cincin sehingga oksidasinya tidak mudah terjadi dengan asam nitrat HNO3.
Reagen apa yang digunakan untuk melindungi gugus amino selama nitrasi anilin?
SOCl2 / Piridin.
Apa hasil akhir nitrasi anilin sebelum proteksi?
Akibatnya, ketika nitrasi anilin dilakukan, tidak hanya menghasilkan produk nitrasi tetapi juga beberapa produk oksidasi. Namun, dalam kondisi terkendali, jika nitrasi anilin dilakukan, maka produk utamanya adalah p-nitroanilin dan m-nitroanilin.
Apa yang terjadi jika anilin mengalami nitrasi?
Dalam kasus nitrasi pada anilin, Asam Nitrat memprotonasi anilin untuk membentuk ion Anilinium. Karena atom nitrogen tidak memiliki pasangan elektron bebas untuk berkonjugasi, ia tidak memiliki efek mesomerik pada cincin, tetapi karena nitrogen sekarang terprotonasi, ia memiliki efek induktif negatif yang tinggi.
Mengapa anilin menghasilkan produk meta pada nitrasi?
Gugus anilinium, tidak lagi memiliki pasangan elektron bebas (terikat dengan H^+), menonaktifkan cincin aromatik menuju substitusi elektrofilik, juga ion anilinium yang bersifat meta directive. Oleh karena itu nitrasi anilin memberikanturunan meta bersama dengan orto dan para.
